Джеремі Гілберт / Jeremy Gilbert - народився в 1994 році в Містик-Фоллс. Його батьки - Грейсон Гілберт і Міранда Соммерс-Гілберт загинули в автокатастрофі в травні 2009 року. є сестра Олена Гілберт , Як потім з'ясовується, є не рідний, а зведеної, а також тітка по материнській лінії Дженна Соммерс, за сумісництвом опікун, і дядько по батьківській лінії Джонатан Гілберт, біологічний батько Олени.

Після загибелі батьків Джеремі став приймати наркотики, а також закохався в Вікі Донован, подругу сестри. Вона стала зустрічатися з Тайлером Локвудом і кинула Джеремі. Джеремі дуже переживав, що Тайлер погано з нею звертається і намагався захистити. Одного разу він запитав, спала вона з ним тільки через наркотики, а Вікі трохи пізніше відповіла, що це було не тільки з-за цього. Вони стали знову зустрічатися. Вікі привела Джеремі на кладовищі, де пили її друзі, але Джеремі не захотів залишитися і пішов. пізніше Деймон убив всіх, хто був там, але Вікі звернув на вампіра. На вечірці з нагоди Хеллоуїна, Вікі вкусила його, він побачив, як змінилося її обличчя і, нічого не розуміючи, страшно злякався. Він бачив, як Стефан вбив Вікі. Будинки Джеремі був в шоці від пережитого, і Олена попросила Деймона вселити Джеремі забути все, що трапилося з Вікі. Після цього він пам'ятав тільки те, що вона поїхала.

Незабаром в бібліотеці знайомиться з Анною, яка розповідає йому про вампірів, які за легендою жили в Містик-Фоллс, і надає докази. Джеремі незабаром здогадується, що вона вампір, і змушує її розкрити себе, порізавши руку. Джеремі теж хоче стати вампіром, тому що він думає, що Вікі стала вампіром і тому поїхала. Йому подобається Анна, вони навіть починають зустрічатися. Однак Джеремі не може забути Вікі, а коли з'ясовується, що вона померла, Джеремі відмовляється від ідеї стати вампіром. Анна пропонує Джеремі виїхати, але він відмовляється, і Анна все-таки дає йому пляшечку зі своєю кров'ю. Коли Анна гине, Джеремі дуже переживає. Він випиває її кров і намагається отруїтися таблетками. Але таблеток не вистачає, щоб померти, і кров просто виліковує його, не перетворюючи в вампіра.

Після того, як Джеремі зрозумів, що сестра весь цей час приховувала від нього існування вампірів і смерть Вікі, він спочатку злиться на неї, але незабаром прощає. Джонатан Гілберт віддає йому своє кільце, і воно якось рятує його, коли Деймон сворачіват йому шию. Джеремі спочатку хотів убити Деймона, але потім передумав, і вирішив не йти шляхом батька і дядька і всього роду Гілбертів. Він допомагає Стефану і Деймону врятувати Олену і закрити Кетрін в гробниці. Закохується в Бонні, кращу подругу Олени, і спочатку це почуття не було взаємно, проте пізніше Бонні подивилася на нього іншими очима, і вони почали зустрічатися.

У фіналі другого сезону Джеремі випадково застрелений шерифом Форбс (куля призначалося Деймону), але Бонні повернула його до життя. Однак, заклинання мало свої "наслідки": в кінці 22 серії Джеремі бачить своїх колишніх мертвих дівчат - Анну і Вікі.

Привиди Анни і Вікі все частіше бачаться Джеремі. В одному з видінь привид Вікі вимовляє: "Допоможи мені!" Все це помічає Метт і просить розповісти в чому справа. Джеремі ділиться з ним тим, що відбувається. Незабаром він дізнається, що може бачити Анну і навіть відчувати її. Він говорить про це Бонні, при цьому розуміючи, що у нього до цих пір є почуття до Анни.