Прийнято вважати, що ідея продавати посилання, які показуються одночасно з результатом пошукової видачі, належала Біллу Гроссу. Власник тоді тільки починає компанії Idealab в 1997 році досить лаконічно висловив свою ідею: релевантність запиту підвищується за рахунок видачі на перших місцях рекламних посилань. Недовго думаючи, новатор, ліцензував пошук по базах Inktomi, які використовувалися провідними пошуковими системами (в їх числі MSN і Yahoo).
Роком пізніше вже була створена система goto.com, сьогодні відома як overture.com. У відповідь на запити користувачів виводилися спочатку рекламні посилання, а тільки потім інші сайти, схема ранжирування яких залишалася колишньою. Нововведення швидко довелося до вподоби не тільки рекламодавцям, які стрімко освоювали інтернет як засіб торгівлі, але і власникам пошукових систем. Останнім знадобилося небагато часу, щоб зрозуміти, наскільки продаж контекстної реклами вигідна, ніж продаж банерної.
Саме тому незабаром посилання проекту goto.com стали з'являтися на партнерських сайтах. Механізм pay per click (плати за клік) був запущений і став провідним у процесі просування сайтів . Тому вже до початку двохтисячному з'явився ряд додаткових сервісів контекстної реклами, з яких сьогодні за кордоном успішно функціонують Google AdWords, Yahoo! Search Marketing і Microsoft Advertising.

Що стосується Росії, то тут основоположником контекстної реклами цілком законно можна вважати Яндекс. Перші посилання з'явилися ще в 1998 році, а саму рекламу спочатку називали «цільової», потім «пошукової» і тільки потім вона знайшла звичне звучання. Розмістити оголошення рекламодавець міг тільки через менеджерів відділу продажів. Автоматизованої система стала до 2001 року, коли з'явився відомий Яндекс.Директ. Його активний розвиток призвело до того, що на кінець минулого року кількість розміщуваних оголошень в місяць склало 20,3 мільярда. З не такими значними, але все ж серйозними показниками існував Бігун - система контекстної реклами, заснована в 2002 році, а недавно уклала угоду з Google. До слова, Google AdWords також не залишив без уваги Росію і активно продає рекламні посилання і сьогодні.

В даний час, оцінюючи перспективи контекстної реклами, можна з упевненістю сказати, що вона володіє найбільш високим потенціалом, що показують, як статистичні вимірювання, так і повсякденна практика рекламних та інтернет агентств.